冬天去北海道旅遊，建議穿着以多層保暖爲原則，內衣層以柔軟、保暖的衣物爲主，如羊毛衫或羊絨衫；中間層選擇保暖效果好的羽絨服或厚呢外套；最外層則需具備防水、防風功能，如帶防水塗層的羽絨服或硬殼外套。
同時，根據溫度的不同，適當選擇不同厚度的衣物。在札幌，冬季平均溫度在-3°C到3°C之間，白天可達3°C，建議穿着風衣、大衣、夾大衣、毛衣、毛套裝、西裝等保暖衣物；夜間溫度可達-3°C，此時應選擇更厚重的衣物，如棉衣、冬大衣、皮夾克等。
此外，保暖手套、羊毛帽、毛絨圍巾等也是必備物品。由於北海道冬季多雪，選擇具有良好防水性能的鞋子和防滑鞋底非常重要。