“字字珠璣”這個成語的典故與明朝文學家吳兌有關。
吳兌，字伯明，號梧岡，嘉靖進士，曾任翰林院編修，後辭官歸隱，潛心研究學問，對詩文下筆千言，而且生性淡泊，不貪錢財。他有一個愛好，就是把朋友寫的字帖拿來反覆觀賞，反覆揣摩，然後品評字帖的優劣，並加以讚譽或批評。他寫字時也十分講究，所以他的字帖在當時十分受歡迎，人們不惜跋山涉水來到他家來求字。
有一次，吳兌應邀為一個寺廟題寫大字。他揮毫潑墨，頃刻間已寫成了十多幅大字。這時天色已晚，寺廟的住持便邀請吳兌到客堂休息。吳兌就在客堂坐了下來，隨手把寫好的大字捲起來放到書案上。誰知住持第二天早上起來一看，驚呆了，原來一大半價值連城的珍貴字帖已不翼而飛。原來吳兌昨晚去朋友家喝醉了酒，出門時忘記了鎖上客堂的門。於是有人據此推測：吳兌的字如此珍貴，怎么可能放在客堂里丟失呢？肯定是被那些得到他字的文人墨客偷走了。這些偷字的人愛書法如命，這“珠璣在掌”，怎捨得輕易放過呢？偷去研習欣賞之餘又捨不得公之於眾便廣為傳播，稱這些字的每個字都是“珠璣”。從此，“字字珠璣”一詞便傳開了。
以上為“字字珠璣”這個成語的大致典故。這個成語原形容吳兌的書法精妙，現多用來形容詩文或講話中的某詞用得恰當，顯得非常有光彩。