曹操多疑的故事有很多，下面列舉兩個：
1. 曹操刺殺董卓：三國時，朝歌人呂伯奢是曹操的好友，聽說曹操到來，盛情款待他。晚間，曹操懷疑伯奢家人想加害自己，懷疑被他們欺騙，連殺了他們全家。結果事後發現誤會了伯奢一家，但已無法回頭，只能落荒而逃。
2. 曹操煮酒論英雄：曹操和劉備在一起喝酒，談論天下英雄，曹操認為天下英雄只有劉備和他兩個人。劉備聽到曹操這樣說，嚇得筷子都掉了，恰巧天空打雷，劉備就藉口上廁所去了。這件事表現了曹操的疑心病重，也展現了劉備的機智。
以上只是兩個例子，實際上曹操多疑的性格在他一系列的決策和行動中都有體現。