芳香性大小可以通過以下幾個方面來判斷:
環狀閉合共軛體系:芳香性特徵之一是環狀閉合共軛體系,其中π電子高度離域,具有離域能,體系能量低,較穩定。
π電子分布:五元雜環分子中,五個原子共用六個π電子,而苯是六個碳原子共用六個π電子。五元雜環化合物的π電子分布不均勻,其芳香性比苯的差。
電負性影響:電負性O>N>S,提供電子對構成芳香性的芳環的能力與此電負性的關係相反。因此,芳香性為:呋喃<吡咯<噻吩。
綜上所述,芳香性大小可以通過環狀閉合共軛體系的穩定性、π電子的分布均勻性以及構成芳環的原子電負性來判斷。