二百五的由來有多種說法，其中最廣爲流傳的故事與戰國時期的縱橫家蘇秦有關。蘇秦曾遊說六國，合縱抗秦，成爲六國的丞相，但最終被刺客殺害。齊王爲了捉拿兇手，將蘇秦的頭顱懸掛在城門上，併發布懸賞公告，聲稱殺蘇秦的人是大義之士，將獎勵黃金千兩。結果有四人聲稱自己是殺害蘇秦的義士，並要求平分獎金，即每人二百五。齊王大怒，將這四個自稱義士的人處死，從此“二百五”這個詞語在民間流傳開來，用來形容傻瓜、笨蛋或被財色所迷惑的人。
其他說法包括：
春秋時期晉獻公的寵臣梁五和東關憵五因幫助驪姬離間晉獻公的兒子而被稱作“二五耦”，後來“二百五”也被用來形容類似的行爲。
唐代長安的京兆尹喝道伍佰增爲二人時，長安羣衆並未以兩個伍佰稱呼他們，而是稱他們爲共稱伍佰，因此每人被稱爲二百五。
晚清吳妍人的譴責小說《二十年目睹之怪現狀》中，有一箇江南不第秀才捐了個二百五的同知，因此“二百五”也被用來形容捐官的人。
綜上所述，二百五這個詞語的由來主要與蘇秦的故事相關，但也存在其他歷史或文學中的相關故事。