反芳香性化合物是指那些因π電子的離域而導致體系能量升高、穩定性下降的分子或離子。這類化合物通常具有4n個π電子的平面環狀共軛多烯結構，其穩定性比相應的開鏈共軛烯烴還要差。以下是一些常見的反芳香性化合物：
環丙烯負離子：其能量比烯丙基負離子高19kcal/mol，氫交換速度快6000倍，說明環丙烯負離子比環丙基負離子更不穩定。
環丁二烯：這是一個極不穩定的化合物，極易通過Diels-Alder反應發生二聚作用。環丁二烯的壽命極短，高度活潑性是由反芳香性引起的。
環戊二烯正離子：例如，環戊基碘在丙酸中用高氯酸銀處理時，迅速發生溶劑解而得到中間體環戊基正離子。這表明環戊二烯正離子的穩定性比環戊基正離子差得多。
除了上述化合物外，還有一些其他類型的反芳香性化合物，如含苯環類分子、不含苯環類分子、離子化合物等。例如，萘、蒽、菲等稠環化合物，以及呋喃、噻吩、吡咯等雜環化合物也表現出反芳香性。
反芳香性的判斷條件包括：輪烯結構，π電子與P電子總數為4n，共平面，即共面的原子均為sp2或sp雜化。這表明反芳香性不僅限於特定的化合物，而是一類具有特定電子結構和幾何構型的分子的共同特徵。