同居五年後分手，需要考慮的問題包括財產分割、債務清償和子女撫養。
財產分割方面，需要了解同居期間共同購置的財產，如房屋、車輛、家具等，並確認這些財產的所有權歸屬。可以嘗試通過協商達成一致意見，避免因財產分割而引發不必要的糾紛。同時，保留好購買憑證、銀行轉賬記錄等相關證據，以證明自己對共同財產的貢獻。
債務清償方面，需要了解同居期間共同承擔的債務，如貸款、信用卡欠款等，並確認債務的歸屬和金額。在協商債務清償時，應保留相關證據，如借款契約、銀行轉賬記錄等，以證明自己對債務的貢獻。
子女撫養方面，如果同居期間雙方育有子女，分手後子女撫養成為一個重要的問題。需要了解子女的撫養權歸屬和撫養方案，如果子女撫養權歸男方，應儘量協商合理的撫養方案，確保自己有權利探視和照顧子女。如果需要更改子女的姓氏或戶口遷移，應與男方協商解決。如果需要支付子女撫養費，應與男方協商確定撫養費的金額和支付方式。
在情感處理方面，雙方應當冷靜溝通，理性分析分手的原因和未來的打算，尊重對方的決定和感受，避免爭吵和衝突。如果情感處理遇到困難，可以尋求專業的心理諮詢或情感輔導幫助。