尾行是一款動作風格的H-GAME，其特色在於使用3D效果展現全部圖像，包括H場景，並且支持視角轉換。遊戲玩法圍繞「尾行」展開，即跟蹤目標，過程中需避免被發現，同時利用環境掩護自己，並與目標保持一定距離。玩家需要注意能量值，能量耗盡或被發現都會導致遊戲結束。遊戲中，過於接近目標可能導致其懷疑，此時目標會原地不動或轉身查看，玩家需及時躲避。遊戲中還會遇到警察或狗，奔跑會導致遊戲結束，因此需要選擇行走或蹲下來避免被發現。遊戲場景中存在罐頭等障礙物，觸碰這些障礙物可能會吸引目標的注意。遊戲建議開啟音箱，通過腳步聲判斷目標行動。
遊戲中共有五位女主角，其中紫藤神奈的尾行過程較為複雜，需要做出路線選擇，不同的選擇會導致不同的結局。其他四位女主角可以通過持續跟蹤至夕月公園來完成H場景。例如，相模川七星可以在尾行前進行H場景，只要選擇正確的選項即可。