慷慨解囊的故事主要涉及三國時期諸葛亮、劉備、龐統等人的慷慨相助。
劉備屯駐新野時，仰慕諸葛亮的才智，便親自去拜訪，但去了三次都沒見著。於是劉備吩咐關羽、張飛，分頭去各州尋訪諸葛亮。關羽、張飛出去走了多日，也沒有訪到。張飛見此行毫無收穫，就賭氣地回到新野。而劉備卻毫無怨言，又耐心地去拜訪諸葛亮。
諸葛亮被劉備的誠意所感動，答應出山輔佐劉備，並提出了著名的《隆中對》。為了實現《隆中對》的長遠規劃，劉備不惜放下皇叔身份，屈尊去請隱居在襄陽隆中的諸葛亮出山。第一次見諸葛亮沒見到，第二次去等了半天才見到，可他卻不在家，劉備只好留下書信，說明來意。
這時的諸葛亮正在城西草廬中睡覺。得知劉備要見自己的訊息後，隨即起床出來迎接劉備。雙方一見面，諸葛亮便取出備好的自貶書請劉備過目。
在請出了諸葛亮後，劉備還是想通過重金聘請他為軍師，為他提供一定的生活補貼。然而，當時的諸葛亮只是隱居之人，沒有收入來源，於是他便以種種理由婉拒了劉備的請求。
正當劉備一籌莫展的時候，徐庶給劉備出了個主意：“新野的百姓為了報答皇叔的恩情，情願每年出錢二百五十萬錢。皇叔可以用來買條好馬，招兵買馬。”於是劉備就派人將二百五十萬錢送過去。有了錢之後，劉備招兵買馬，後來還占領了荊州、益州等六個郡。
這些故事都體現了他們慷慨相助的精神。