歷史上有很多名人對雪茄有著特別的喜愛，以下是一些著名的雪茄愛好者：
溫斯頓·邱吉爾：英國前首相溫斯頓·邱吉爾是著名的雪茄愛好者，他在公開露面時常常手持一支點燃的雪茄。邱吉爾從11歲起就開始抽雪茄，並在其一生中養成了對雪茄極大的依賴。據記錄，他最多的一天抽了15根雪茄，而在他去世前的一年裡，他購買了825根雪茄。邱吉爾甚至在飛機上也堅持抽雪茄，為此特別定製了帶有氧氣面罩的飛機，以便在空中也能享受雪茄。
菲德爾·卡斯楚：古巴領導人菲德爾·卡斯楚也是一位著名的雪茄愛好者。卡斯楚從15歲開始抽雪茄，並將抽雪茄視為生活的一部分。他曾在雪茄盒內手寫信件，表達對古巴雪茄的熱愛，並認為品嘗雪茄可以體味生活之美。
約翰·F·甘迺迪：美國前總統約翰·F·甘迺迪也是一位雪茄愛好者。儘管他在任期間對古巴實行了經濟封鎖，嚴禁古巴雪茄銷往美國，但他本人卻非常喜歡古巴的哈瓦那雪茄。甘迺迪最愛的雪茄是烏普曼的小皇冠。
其他名人：歷史上還有其他許多名人和成功人士也是雪茄愛好者，包括海明威、馬克·吐溫、弗洛依德、施瓦辛格、米高·道格拉斯和黛咪·摩爾等。
這些名人通過他們的生活方式和公開言論展示了他們對雪茄的熱愛和痴迷。