拾得和尚和寒山的故事大致有兩種說法。
一種是，拾得和寒山在唐初任餘杭縣縣令時相愛慕，但因種種原因未能走入婚姻。於是兩人一起在山上隱居，互相寫詩談情說愛。
另一種是，唐代有兩個和尚取經歸來，在城外相遇。在閒聊中，一個說自己上無片瓦，下無立錐之地，四處飄流，不曾作惡，為何沒有善報？另一個和尚說，施主，你錯了。你看城內有個婦人，她夜裡起來解手，常常把你睡的地方踏破。你該不是因她而苦惱吧？前者說：我怎么會這樣倒霉？後者說：這就是你的報應。前者說：我不明白這是怎么回事？後者說：你跟我來，我帶你去看一個人，你就明白了。於是，後者領前者來到城外一個叫寒山的地方，指著山上的一座廟說：你看那廟裡的和尚，他夜裡起來解手，從不踩壞廟裡的磚頭瓦塊，時間長了，他的廟宇拾得志。前者問：他是誰？後者說：他就是拾得和尚。前者頓悟，從此皈依佛門。
這個故事裡的拾得和尚和寒山成為後世禪林中的一對名僧**。