「揣著明白裝糊塗」這個成語的意思是指一個人心裡非常清楚事情的真相或實質，但在表面上卻表現得好像什麼都不知道或不清楚，仿佛真的很糊塗，其通常用來形容一個人在特定情況下選擇不表明自己的真實看法或知識，而是保持一種看似無知的態度。這種做法有時被視為一種智慧，因為它可以避免不必要的痲煩或衝突，也可以用來保護自己或他人。然而，這種行為也可能被視為一種虛偽或不真誠的表現，因為它涉及到故意隱藏自己的真實想法或知識。
在某些文化和哲學思想中，這種態度被視為一種智慧，比如老子和莊子的道家思想，以及孔子的儒家思想中都提到了類似的觀點，強調在某些情況下保持一種看似無知的態度反而能獲得更多的智慧和內心的平和。