李敖坐牢的原因主要有兩個方面：
政治原因：李敖因寫文章批評臺灣當局，涉及政治問題，被以政治犯的罪名逮捕入獄。他在一次採訪中提到，他的激進思想與坐牢的經歷密切相關，牢獄中的壓力促使他更加激進。李敖在1971年被以"內亂罪"判處十年徒刑，後因蔣中正逝世大赦改爲八年六個月，實際被監禁五年零八個月。
財產糾紛：李敖的朋友蕭孟能將李敖告上法庭，理由是李敖侵吞財產。這起源於蕭孟能準備移民，將兩套房產和一些字畫交給李敖代爲保管，但蕭孟能提前返回後發現李敖扣留了他的財產。李敖認爲房產應歸蕭孟能的前妻朱婉堅所有，因此涉及財產的官司。在這場官司中，李敖入獄六個月。後來，法院爲李敖平反，李敖也反手告了蕭孟能三次。
綜上所述，李敖坐牢的原因包括政治上的迫害和財產糾紛導致的法律訴訟。