《桃太郎電鐵》是一款策略模擬遊戲，玩家在遊戲裡扮演鐵路公司的社長，通過購買和經營日本各地的產業來積累資產，目標是成為擁有最多資產的社長。遊戲的主要玩法包括：
擲骰子前進：玩家通過擲骰子來決定在遊戲地圖上的前進步數。
車站事件：遊戲中的車站會有各種事件，如藍色格子的PLUS STATION可以賺錢，紅色格子的MINUS STATION會扣錢，黃色格子的CARD STATION可以拿到卡片，星☆格子的CARD SHIP STATION可以買賣卡片等。
變大的車站：當有玩家抵達目的地車站時，該車站會變大，最先到達目的地的玩家可以得到地方人士提供的贊助金。
購入物件：玩家可以使用資金購買各種產業，如女僕咖啡廳、牛舌店、果子點心、棒球館和博物館等。同一對象不能同時購入和增資。
貧乏神：當有玩家抵達目的地時，離目的地最遠的玩家會被貧乏神纏上，一被貧乏神纏上的話，就會連續遭遇不利事件。
遊戲的流程大致如下：
設定遊戲長度，每個回合默認是一個月，玩家可以按年為單位設定遊戲總時長。
開始遊戲後，夜叉姬會告訴玩家一個需要到達的目標地點。
玩家通過擲骰子決定前進步數，並在沿途的車站上購買產業。
遊戲中的地圖基本遵循了日本的現實地圖和車站分布，加上部分輪渡線路和飛機航線。
每個回合結束後，玩家需要對持有的現金和產業進行合理分配，以獲得更多金錢。
遊戲在每年四月進行統計結算，並按照收益率轉化為玩家的現金，從而決定名次。
想要贏得遊戲，玩家需要合理利用資產來獲得更多金錢，並注意避免被貧乏神纏上。