「二百五」這個詞語的由來有多個版本，主要包括以下幾種說法：
源於古代官職儀式。在唐朝，長安的「市長」（京兆尹）權勢很大，出巡時有龐大的儀仗隊伍。在最前開路的小吏原為一名，官名叫「喝道伍佰」，他手裡拿著一根長竿趕開路人。後來，喝道伍佰增為兩名，但長安民眾並沒有以兩個伍佰稱他們，反而將他們共稱為伍佰，於是單個伍佰就被戲稱為二百五，又因為他們每人手中持一長竿，所以又稱他們為「二桿子」。
源於戰國時期的故事。戰國時，蘇秦身佩六國相印，一時很是威風，但也結下了很多仇人。後來終於在齊國被殺。齊王引蛇出洞，聲稱蘇秦是個奸細，於是刺殺蘇秦的人可以領取獎勵。四人領賞後，每人分得二百五。齊王知道後大怒，把這四個人推出去斬了，從此「二百五」的稱呼就流傳了下來。
源於民間傳說。從前有一個秀才，為了考取功名廢寢忘食、發奮苦讀，但終其一生都不曾中舉，連兒子都沒有生。到了晚年，秀才終於心灰意冷淡泊名利了，反而喜得貴子。秀才回想一生成敗，給兩個兒子起名：一個叫做成事，一個叫做敗事。某天，秀才吩咐妻子讓兩個兒子寫字，但兩個兒子都寫得不足，於是秀才的妻子回答說兩個兒子都是「二百五」。
源於智商IQ。智商測試的最高指數是250，25分以下屬於白痴，25~60分屬於亞白痴，50~70屬於智力孱弱，90~110為正常才能，110以上屬於高才能。據說愛因斯坦的IQ達到了180。「二百五」這個詞語也用來形容那些智商較低或做事不成功的人。
綜上所述，「二百五」這個詞語的由來有多種說法，每個說法都有其獨特的歷史背景或文化內涵。