里利氧化（Riley氧化）是一種有機化學反應，涉及將含有活潑亞甲基的羰基化合物在適當的溶劑中，使用二氧化硒（SeO2）或亞硒酸（H2SeO3）在大約100℃的溫度下進行氧化。在這個過程中，亞甲基被氧化成羰基，形成鄰二羰基化合物。這種方法適用於多種含甲基側鏈的芳香族和雜環化合物。
反應機理包括以下幾個步驟：
含有α-亞甲基的酮或醛異構化為烯醇形式。
烯醇形式與二氧化硒發生親核加成反應，生成β-羰基烷基亞硒酸。
亞硒酸消除一分子水，形成β-羰基烯基氧化硒。
氧化硒加一分子水，得到α-羥基-β-羰基烷基氧化硒。
經過消去H2SeO步驟，最終得到目標產物α-二酮。
此外，里利氧化反應可以在多種溶劑中進行，如水、乙醇、乙酸、乙酐、硝基苯、苯、二甲苯等。該反應具有較高的選擇性和較快的反應速度，產率較高。然而，需要注意的是二氧化硒是一種無機劇毒物質。
里利氧化反應的實例包括：
氧化芳烴中的亞甲基及雜環的α-甲基、亞甲基成為羰基。
烯烴的氧化，特別是當烯烴的雙鍵相鄰碳原子上沒有可氧化的氫原子時，烯烴被氧化成鄰位二酮。
氧化烯丙位的活潑氫成為羥基，尤其是當烯烴α-位為亞甲基或甲基時，二氧化硒能氧化烯丙位上的碳氫鍵，生成烯丙式醇。
里利氧化反應的溫度較低，這有助於有效降低能耗。