一休和尚的故事有很多，其中比較著名的一個是廟號風波。
當時足利義滿病重，一休從游僧處獲知病情，自作聰明占算後告訴義滿將病癒。結果，足利義滿聽信一休，果然不久病癒。足利義滿認為一休有德有才，就封他為“正宗禪師”，並賜“正徹上覽”的御筆。一休被尊稱為“御真一休宗純”，不久，足利義滿病逝，將軍家由足利義尚繼位。一休和尚又給新將軍上書，但是，足利義尚年少氣盛，很嫉妒一休。他派人請一休去參見他時，企圖用毒茶害死一休。
故事告訴我們，雖然一休和尚是一個聰明絕頂的和尚，但他依然難逃被權貴陷害的命運。同時這個故事也揭示了當時日本社會權力鬥爭的殘酷性。
此外，一休和尚還是一個極具幽默感和聰明才智的人，他常常利用自己的智慧化解各種困境和危機。同時，他也是一個富有同情心和慈悲為懷的人，常常幫助弱小和無辜的人。