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威廉森合成法

威廉森合成法是一種製備混合醚的化學反應,具體信息如下:

反應原理。威廉森合成法是一種雙分子親核取代反應(SN2),最早由A. W. Williamson於1852年發表。

反應物。其反應物為鹵代烴醇鈉酚鈉

反應條件。在鹼性條件下進行,使用高濃度的鹼和溶劑,通常在高溫下進行。

適用範圍。威廉森合成法適用於合成對稱或不對稱醚。

特點。此方法適用於伯鹵代烷與醇鈉的反應,因為醇鈉既是親核試劑也是強鹼。仲、叔鹵代烷在強鹼條件下主要發生消除反應而生成烯烴。反應活性取決於醇羥基的酸性,對於酸性較弱的羥基,一般使用較強的鹼,如NaH、KH等。對於酚羥基這種強酸性羥基,可以使用較弱的路易斯鹼,如Na2CO3、K2CO3。

溶劑選擇。反應溶劑一般使用DMFDMSO這類非質子極性溶劑,若使用乙醇一類的質子極性溶劑則非常容易讓鹵代烴發生消除反應。

反應機理。在鹼性條件下,醇羥基形成醇負離子,進攻鹵代烴的碳正中心,鹵代烴脫去鹵素形成醚鍵。

此外,當反應進程中有及其鹽參與時,可以合成芳香醚類(Ullmann反應)。