「字如其人」這一典故最早源自於西漢文學家揚雄的名言：「書、心畫也」。這句話的意思是說所謂的書法不過是反映一個人其本身的心理描繪，是以描述漢字的線條來表達和抒發作者情感心緒變化的。意謂人與字，字與人，合二而一，見字如面。清代的書法家朱履貞在《書學捷要》中認為一個人的氣質、天資是影響書法的先決條件，「人稟天地之氣，有今古之殊，而淳漓因之；有貴賤之分，而厚薄定焉」。清代的劉熙載在他的《書概》中直言「書，如也，如其學，如其才，如其志。總之曰如其人而已」，他認為書如其人，書寫其實是一個人的學識、才情、志氣的寫照。
然而，「字如其人」這一說法在很多情況下被推翻。例如，北宋時期權柄極大的宰相，書法造詣不凡的大家蔡京，他雖然書法造詣不凡，但為人處世、做官行政卻並非如此灑脫磊落，壞事做盡，人品奸惡至極。另外，秦檜也是書法了得的，他的書法造詣相當的高，但他的品行不行。因此，我們不能將「字如其人」停留在書法水平的高低上，「書，如也，如其學，如其才，如其志」它要講的是一個人的書風、書法作品中的用筆、結構、章法、用墨等等與個人的學識、才情、志氣、品行的關係，是一個人內在精神層面在書法作品中通過敧正、肥瘦、疏密、濃淡枯燥等等來呈現，這已經不是表面的寫得好看那麼簡單了。