戴高帽的典故起源於清代，有一個著名的教育家喻樂記載的故事。故事中，有個人即將去外地做官，臨行前去拜見老師。老師告誡他外地做官不易，要小心謹慎。這人說他已經準備了一百頂高帽，逢人就送自然無事。老師聽完很生氣，但這人接著說天下像老師這樣不喜歡戴高帽的又有幾人。老師聽完高興地說有道理。這人告別老師後，出來對人說他那一百頂高帽現在剩下九十九頂，這就是「戴高帽」一詞的由來。
此外，「戴高帽」這個詞最初與南北朝時期北朝的宗道暉有關。據《北史熊安生傳》記載，宗道暉是一位行為怪異的儒士，他喜歡頭戴高帽，腳穿大木屐，以這種方式迎接官員，並誇讚他們的功德。這種行為使得他在北方聲名遠播，人們便把吹捧、恭維別人的行為稱為「戴高帽」。
綜上所述，戴高帽的典故有兩個來源，一個是清代的笑話，另一個是南北朝時期宗道暉的故事。這兩個故事都反映了「戴高帽」一詞的含義，即奉承或恭維別人。