插翅難飛成語故事為：南朝梁代之時，竇州有位叫劉基的人，他雖是孤兒，卻性格剛直，且擅長騎射。在劉基成年後，由於他的一身好武藝，被官府招為差役。當時嶺南常有匪徒出沒，危害百姓。於是州府便派劉基做了一名捕盜的小隊長。一年，他們在一次追擊賊寇的戰鬥中，繳獲了大批財物。但誰都不願私藏，一致送到官府。這使得本性剛直的劉基等人更是感慨萬千。其中有一個盜匪說："如果能和我們一直平分此物那該多好，只是可惜我們沒有翅膀，如果有翅膀我們就能飛到各地去分這份財了。"後來這句話被大家引申為"插翅難飛"這個成語，用以比喻一個人要想逃離某個地方或躲避災難是非常困難的
此外，現代有位叫孫泰和的書生與賣肉女子墜入愛河後私奔至溫州。當婚宴舉行之時，公婆對他孫泰不敬。隨後就變得莫名其妙。當夜派人送他到庵里並對他說“若不見此香花火燭供養，你插翅難飛回來”。這個故事也說明了古人對婚姻的重視和忠誠。
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