曹可凡在主持生涯中發生了一件較為尷尬的事件，在1997年1月東方電視台舉辦的「藍天下的至愛」慈善晚會上，曹可凡在捐款環節中錯誤地將東方電視台捐贈的50萬元人民幣宣布為50元，這導致了他當時的搭檔袁鳴感到驚訝。這一錯誤在電視台台長拿著五十萬元的牌子出場時達到了高潮，因為曹可凡詢問台長為什麼不出去時，台長手中的牌子顯然與曹可凡之前的宣布不符。
此外，曹可凡在參加一檔美食類綜藝節目時，也遭遇了一次意外的「翻車」經歷。在製作一道名為「九轉大腸」的經典魯菜時，一位參賽者在未經驗證的情況下自信地完成了菜品。曹可凡在嘗試這道菜後，因為味道問題而立即吐出，這一幕被觀眾廣泛傳播，成為了一個全民笑話。這位參賽者最終也被淘汰，但這段經歷仍然讓人印象深刻。曹可凡因此事件展現了他不那麼嚴肅的一面，而這位參賽者雖然付出了努力，但引起了爭議並遭到了唾棄。