曹操性格中的多疑特徵是非常顯著的。
這種多疑性格主要體現在他對周圍人和事物的普遍不信任上，這種不信任源於他的極高天分和精準權謀，但同時也反映出他內心的安全感缺失，導致他在決策時常常過於猜疑。例如，他因為猜疑而殺害了才華橫溢的楊修，這也反映了他性格中狠毒殘忍的一面。此外，在政治和軍事行動中，曹操也展現了他狡猾奸詐的一面，例如在官渡之戰中坑殺袁軍降卒，以及在赤壁之戰前後的某些決策。
儘管曹操有多疑和殘忍的一面，但同時也有其積極的一面，比如他的豁達自信、唯才是舉和知人善任等。這些特質使他成為一個既有缺點也有優點的複雜人物。他的多疑性格不僅影響了他的個人行為，也對他所處的時代產生了深遠的影響。