曹操食雞肋的典故源於三國時期，魏蜀的漢中之戰。當時，曹操與劉備對壘於漢中，兩軍相持不下。曹操見連日陣雨，糧草將盡，又無法取勝，心正煩惱。這時士兵來問晚間的口令，曹操正呆呆看著碗內雞肋思想進退之計，便隨口答道:雞肋! 當「雞肋」這個口令傳到主簿楊修那裡，楊修自作聰明，慫恿兵士們收拾行裝準備撤兵。楊修說:雞肋雞肋，棄之可惜，食之無味。這就是關於雞肋的典故。
因此，"曹操食雞肋"的意思是，雞肋者，肉少骨多，吃的過程比較痲煩，但不吃又很可惜。比喻事情進行下去沒多大必要，就此放手又捨不得。也形容進退兩難，猶豫不決，無可奈何。