選擇男士皮鞋時，應考慮以下幾個關鍵因素：
鞋型與場合。不同的鞋型適合不同的場合，例如，牛津鞋是一種經典且適合正式場合的鞋款，而樂福鞋則更加休閒，適合日常穿着，德比鞋結合了正式與休閒元素，適合多種場合。
腳型與舒適度。考慮自己的腳型，如腳背高或腳寬，選擇適合自己腳型的鞋款，例如德比鞋通常整體鞋形偏寬鬆舒適，適合腳背高且腳寬的人。舒適度也很重要，選擇時可以考慮到鞋子的包裹感和是否有點緊，因爲皮鞋穿久了會逐漸變得合腳。
材質與保養。考慮鞋子的材質，真皮底雖然嬌氣但舒適度高，而橡膠底則更耐用但可能不夠舒適。瞭解不同材質的保養方法也很重要，比如真皮的需注意防水和定期擦鞋油。
顏色與搭配。顏色是一箇重要的考慮因素，黑色和其他深色調的鞋子通常更正式且易於搭配，而棕色或其他非黑色的鞋子則更適合休閒或商務休閒場合。
最後，試穿是選擇皮鞋的關鍵步驟，確保鞋子在走路時既舒適又合腳。