硼氫化反應是一種重要的有機合成反應,主要分為兩個步驟:
第一步。甲硼烷(BH3)與烯烴或炔烴的不飽和鍵加成,生成有機硼化合物。這一步是順式加成,且符合反馬氏規則,意味著硼原子加成到含氫原子較多的雙鍵碳原子上,而氫原子加在含氫較少的碳原子上。
第二步。生成的有機硼化合物在鹼性條件下與過氧化氫(H2O2)反應,生成醇、醛或酮。這一步稱為烷基硼的氧化反應。
硼氫化反應具有高度的區域選擇性和立體專一性,可以通過控制反應條件來選擇性地合成特定的有機化合物。例如,通過硼氫化-氧化反應可以製備醇類化合物,而炔烴的硼氫化-氧化反應則可以製備醛和酮。此外,過渡金屬絡合物催化可以大幅提高反應產率,並改變化學選擇性、區域選擇性和非對映選擇性。