《笠翁對韻》的故事有很多，以下是其中的兩個
* 韓信受書。韓信熟讀《周禮》，又與朋友一起學習、討論，但他最開始的時，並不受圖書館老先生的歡迎。直到老先生在窗外看到韓信在池塘邊一邊釣著魚，一邊卻在讀書，明白韓信是真心實意地在求知，便答應韓信可以讀完圖書館裡所有的書。幾天后，韓信來還書，老先生覺得驚訝，書里的內容他壓根看不懂。他只是按照約定，讀書給他聽，然後自己在一邊添上批註。老先生很受感動，認為他是大器之才。後來果然如此。
* 紀曉嵐的故事。傳說紀曉嵐因為寫錯一個字，馬屁詩被取消的故事。乾隆皇帝游江南，派了四位御前侍衛，保護解送文成公主入藏的紀曉嵐同行。一天中午，乾隆皇帝和紀曉嵐兩人正在船艙里用餐，忽然有一條大魚從艙外跳進來。紀曉嵐忙取筆墨把大魚捉住，遞給了乾隆皇帝。乾隆皇帝看了十分高興，便命侍從把大魚仍回湖中。這條魚本來已經跳進艙里來了，艙外又跳進一條小魚。這條小魚落在船板上，拚命地亂蹦亂跳。紀曉嵐想：這條小魚進艙里來乾什麼呢？於是他順手把小魚捉起來，想把它仍回艙外去。不料小魚卻開口說話了：“我非鯉也，聊爾以娛。承恩澤之深浩兮，異天地而偉大；登龍門之莫測兮，終終身而不敢。”紀曉嵐聽後大吃一驚，趕緊把小魚放了回去。
此外，《笠翁對韻》的作者還有傳說是南唐李漁初學者所撰的考訂、增刪集韻。《笠翁對韻》是一本古代的詩詞遊戲書。