"何苦而不平"中的"何苦"的意思主要有兩種解釋：
有何苦衷，有什麼不得已的理由。
常表示反問語氣，不值得，犯不着。
然而，對於"何苦而不平"的解釋，存在一些爭議。一種解釋認爲"何苦"是詢問有何苦衷或不得已的理由，而"不平"則是詢問的對象，即剷平山。但這種解釋存在一些問題，因爲"而"並不用於連接述語和賓語，因此這種解釋並不能成立。
另一種解釋認爲"何苦而不平"中的"苦"是愁苦，苦惱的意思，"平"是平靜，平和的意思，整個短語的意思是詢問爲什麼要有愁苦而不追求平靜和平和。這種解釋更符合語境，也更符合語言的邏輯。