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查依采夫規則

扎伊采夫規則(Saytzeff's Rule),也稱作查依采夫規則,是在有機化學反應中指導消除反應產物分布的一條重要規則。具體內容如下:

在醇脫水或鹵代烷脫鹵化氫等反應中,如果分子中含有不同的β-H(即可以提供氫原子的碳原子),則生成的烯烴產物中,雙鍵主要位於烷基(即碳原子)取代基較多的位置。換句話說,氫原子從含氫較少的碳上消除,生成取代較多的穩定烯烴。

這一規則適用於單分子消除反應(E1反應),在此類反應中,扎伊采夫規則預測的產物通常是主要的。

然而,在雙分子消除反應(E2反應)中,當使用的鹼強度和體積增大時,反扎伊采夫規則(anti-Zaitsev rule,也稱為霍夫曼規則)的產物逐漸增加。這是因為在E2反應中,空間位阻較大的β-H不易受到進攻,而空間位阻小、酸性強的β-H更易反應。

離去基團也對扎伊采夫規則的適用性有影響。在單分子消除反應中,如果離去基團不帶電荷,則消除方向通常服從扎伊采夫規則;如果離去基團帶有電荷,則消除方向可能轉向霍夫曼規則。

總的來說,扎伊采夫規則是基於生成烯烴的穩定性來預測消除反應產物的一種有效方法。