目不窺園的典故出自於漢代辭賦家王允的故事。
王允自從發現董卓、呂布父子禍亂朝綱後，便想設計除掉他們。但由於董卓勇武，手握重兵，呂布也非等閒之輩，王允一直找不到下手的機會。他為了偵察董卓、呂布的行動，設法接近他們，以便摸清二人的情況。可是，由於董卓、呂布的防範甚嚴，他一直無法探聽。一天，王允親自到董卓府第求見呂布。為了討好呂布，王允在交談中說：“小時候我喜歡唱歌，每當歌聲被外邊的人聽見時，就會招來很多青年人圍觀。最近我居住後園，晝夜歌舞喧鬧，從這裡經過的人都說：這些人真是不知所謂！” 聽了王允的話，頭腦簡單的呂布以為他是個酒色之徒，果然上了當。為了摸清董卓每天干什麼，王允有意讓下人報告給呂布：“大人每日晝夜飲宴，定然辛苦，可要注意保重啊！”這實際上是在向呂布打探董卓的行蹤。呂布聽到這些話後，便把董卓每天喝宴的情況告訴了王允。於是王允對董卓的行動了如指掌。
王允的府第後園是一個很大的花園，他為了避開董卓耳目，在園門上掛著絲紗，不讓風吹進來。又把歌舞姬妾藏到園內演唱舞蹈以掩蓋後園中與呂布商議的事情。正是由於他常年埋頭讀書飲宴不去看前花園中的牡丹花。這種近乎絕情的做法引起了很多人的非議和譏笑。所以“目不窺園”便成為不參與交際應酬而專心致志於某一件事的典故。
這段歷史記載表達了一種專心的精神，也常用來形容刻苦努力的人。因此，“目不窺園”這個成語表示一個人專心致力，廢寢忘食地投入到某一件事中。