《蒙娜麗莎的微笑》是一部以1950年代的美國為背景的電影，講述了凱薩琳（朱莉婭·羅伯茨飾）這位充滿理想與熱情的教師，在威斯理女子學校教授藝術史的故事。
儘管當時美國女性的社會地位看似有所提高，但在威斯理這樣的著名女子大學裡，教育仍然圍繞著未來的婚姻，並不鼓勵學生學習自己感興趣的知識或培養心理素質。凱薩琳的到來，挑戰了這種傳統的教學模式，她以自己的熱情和風趣贏得了學生們的喜愛，尤其是她的幾位學生，如瓊（朱麗婭·斯蒂爾斯飾）、麗薇（瑪吉·吉倫哈爾飾）等，他們開始展現出更加真實的自我。
然而，電影中也展現了當時社會對女性角色的限制和期望，例如貝蒂（克斯汀·鄧斯特飾）要結婚的訊息，引發了對女性自我認識和社會地位的深刻討論。通過這些故事，《蒙娜麗莎的微笑》探討了女性在追求自我價值和實現夢想的過程中所面臨的挑戰。