雲林虎尾有很多故事。在虎尾這個地方，有不少原住民從海洋沿著木筏飄到大陸沿海島嶼落地生根。漢人鄭成功被荷蘭殖民者趕出台灣後，在台灣南部經營“小台灣”，他手下的將領蔡政德（虎尾人）就率領一支軍隊駐防在虎尾。蔡政德率領的軍隊中有一位叫林耀棟的連長，這位老兵懷念著閩南故土，牽掛家中的妻子和家人，但卻不得不“臨川寄跡”，故在此流傳著一句“人往人來稻無缺，隔岸相呼牛羊遠”的民謠。
此外，虎尾還是台灣最早的糖業產地之一，糖廠是虎尾的象徵之一。在虎尾糖廠鼎盛時期，全鎮有大小糖廠近百家，幾乎每三家就有一家糖廠，鎮上幾乎家家戶戶與糖廠有關。虎尾鎮也因此成為台灣早期重要的蔗糖重鎮。
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