1、蘇軾（號東坡）與黃庭堅於松下走棋，陣風吹來，松子掉落棋盤，東坡即景出句：
松下圍棋，松子每隨棋子落
黃庭堅對曰：
柳邊垂釣，柳絲常伴釣絲懸
2、蘇軾一向恃才傲物，宰相王安石很器重蘇的才學，但又覺得該殺殺他的傲氣，有一年的正月和十二月都有立春，八月又是一個閏月，王安石即以此為題出了上聯要蘇軾答對：
一歲二春雙八月，人間兩度春秋
蘇軾苦思多日，終不能對出。直到幾百年後才有一位無名氏勉強對出了下聯（寬對）：
六旬花甲再周天，世上重逢甲子
3、一日，蘇東坡邀黃庭堅來家作客。黃到門外，蘇忙著出去迎接，兩人就在門旁的柳樹下攀談起來。正在窗前捉虱子的蘇小妹見此情景即戲語道：
阿兄門外邀雙月
蘇東坡笑對曰：
小妹窗前捉半風
按：「雙月」謂「朋」，「半風」（「風」繁體作「風」）指「虱」。
4、宋人呂蒙正對當時嚴重的貧富不均現象憤憤不平。某年過年，一位窮苦人請他代寫一副春聯，呂寫道：
二三四五
六七八九
橫額：南北
春聯貼出後引來了無數人圍觀。眾人始覺其「怪」，繼稱其「妙」。這副春聯妙就妙在它的「聯外之意」：上聯缺「一」，下聯少「十」，正是「缺衣少食」的諧音：橫批「南北」亦即意味著「沒有東西」。作者以獨特的修辭手法寫盡了窮人的生存窘相。
5、宋代詞人晏殊路過揚州時在大明寺里小憩，無意間看見壁上所書的一首詩很不錯，經打問知道作者是當地人王琪，便請王來一起用飯。飯後二人在池邊散步，其時正值遍地落紅的春末，晏殊說：「有時想起一個佳句，比如我曾做出過這麼一句：'無可奈何花落去』，至今也沒想出下聯。」王琪應聲說：「似曾相識燕歸來。」不久，這一聯句被晏殊寫入他的詞《浣溪沙？一曲新詞酒一杯》中，遂成千古名句。
6、北宋名相寇準與眾友同游郊外，即景乘興出句求對：
水底月為天上月
眾友無句答對，楊大年剛好趕到，對曰：
眼中人是面前人
眾友皆齊聲喝彩。
7、一天傍晚，蘇東坡對蘇小妹說：「我出一上聯，請你花一夜工夫對出下聯。」遂曰：
水仙子持碧玉簪，風前吹出聲聲慢
蘇小妹苦思良久不能對出。因為「水仙子」、「碧玉簪」和「聲聲慢」俱為詞牌名，下聯亦須以詞牌名為對，同時還要描繪出一幕情景，難度確實是很大的。正在搜腸刮肚之際，忽見女僕在月光下端酒菜送來，蘇小妹靈機一動對出了下聯：
虞美人穿紅繡鞋，月下引來步步嬌
按：「虞美人」、「紅繡鞋」、「步步嬌」也是詞牌名。
8、蘇東坡任職杭州期間常外出遊山賞水。一日便服出遊至莫千山時來到廟中稍息，廟中老道人見他衣著簡樸，便視為普通游士，態度冷漠地說了聲：「坐！」又對道童喊：「茶！」在談話之間，道人發現來客頗有學識，便請進廂房敘話，並道：「請坐！」又呼道童：「敬茶！」當最終得知來客是蘇東坡時，老道士連連作揖打恭並請他到客廳「坐坐！」。進了客廳，道人躬身示禮：「請上坐！」又吩咐道童：「敬香茶！」臨別時，道人再三請東坡留下「墨寶」。東坡含笑揮筆書就一聯：
坐，請坐，請上坐
茶，敬茶，敬香茶
老道閱後，羞慚不已。
9、金山寺和尚佛印和蘇東坡一向友善，兩人相遇常常互開玩笑。一天傍晚，二人泛舟長江之上，船小風輕，對月飲酒，十分暢快，酒過三巡，佛印向東坡索句，東坡手指江岸，笑而不語。佛印循指望去，但見岸上一農夫荷鋤歸村，身後一條黃狗正邊走邊啃一截剩骨。佛印頓悟東坡之意，乃呵呵一笑，將自己手中拿著的一把題有東坡詩句的大蒲扇拋入水中。二人彼此心用不宣，相視微笑。原來他倆用「形體語言」合做了一副精緻詼諧的雙關「啞聯」：
狗啃河上（和尚）骨（東坡出句）
水流東坡詩（屍）（佛印對句）
10、一日，佛印對東坡大談佛事，躺在帘子後邊的蘇小妹見佛印把佛法說得神乎其神，便很想「幽」這位和尚一「默」，遂題一上聯並吩咐女僕拿出去交給蘇東坡。東坡接過一看便朗聲大笑，上聯是：
人曾是僧，人弗能成佛
東坡把上聯交給佛印，佛印思索片刻即對出了下聯：
女卑為婢，女又可稱奴
這是一副「析字聯」，對得十分巧妙。
11、據傳，宋人梁皓（一作灝）屢考不中，仍不泄其氣，奮發讀書，終於在82歲時中了狀元。在給皇帝的謝表中，梁皓附了一副很幽默的對聯：
白首窮經，少伏生八歲
青雲得路，多太公二年
此聯用了兩個歷史典故：漢代傳授《尚書》的伏生成名時已90歲，姜尚（太公）輔佐周文王時年整八十。作者以此表達自己老邁得志的心情，十分貼切。
12、宋人洪平齋喜歡在文章中使用「而已」二字。某年，他給皇帝上書彈劾當朝宰相弄權納賄，奏章中有這樣的句子：「招權納賄，倚勢作威而已」，結果不僅未能「扳倒」宰相，反遭宰相忌恨，整整閒置了十年。洪平齋忿慨不已，遂在家門上書寫一聯：
未得「之乎」一字力
只因「而已」十年閒
13、明人解縉小時就善對句。九歲時，父親攜他到長江邊洗浴，父子把衣服脫了掛在江邊一老樹上。父親即景出句曰：
千年老樹為衣架
解縉隨即對句曰：
萬里長江作浴盆
14、某日，解縉的父親與友人對弈，開局之前，友人吟道：
天作棋盤星作子，誰人敢下
解父一時語塞，站在一旁的解縉應聲替父解圍：
地為琵琶路為弦，哪個能彈
15、明人陸容任浙江布政使對教授（學官名稱）陳震友善。在一次聚會飲酒的過程中，二人以屬對相戲。陳震年少發禿，陸容嘲曰：
陳教授數莖頭髮，無法可施
陸容長著一臉絡腮鬍子，陳震抓住這一特徵反唇相譏：
陸大人滿面髭鬚，何須如此
這副屬對妙在每句的後半部分：在浙江方音中，「莖」、「櫛」難辨，「施」、「梳」不分、「何」、「胡」相近，因此「數莖頭髮」即諧音「數櫛頭髮」，「無發可施」即諧音「無法可梳」。「何須如此」也就是「鬍鬚如此」。陸容接著又以猿猴截木為話題出句：
兩猿截木山中，這猴子也能對鋸（句）
陳震應聲對曰：
一馬陷身泥內，此畜生怎得出蹄（題）
對畢，二人撫掌大笑。這副屬對亦極為巧妙地運用了雙關諧音手法，而且較前一副更令人解頤。不過這種比較「過頭」的玩笑只宜於在關係親密無間的友人之間一開。
16、乾隆帝南巡到江蘇通州（今南通市），他突然想到河北也有一個通州於是出了上聯：「南通州，北通州，南北通州通南北。」大臣們對不出來，查資料、找縣誌也對不出來。乾隆帝很不高興。
一天他和小隨從外出遊玩，看到街上有許多當鋪，小隨從靈機一動，對出下聯：「東當鋪，西當鋪，東西當鋪當東西。」乾隆一聽很高興，連聲叫好，給小隨從連升三級。
17、從前，有一個貪贓枉法卻又喜自我標榜清廉的縣官，大年三十晚在縣衙門上貼了一副對子：「一心為民，兩袖清風，三思而行，四方太平，五穀豐登；六慾有節，七情有度，八面兼顧，九（久）居德范，十分廉明。」橫批：「福蔭百姓。」誰知，大年初一早晨，有人就在他的紅對子上貼上了白對子。白對聯寫道：「十年寒窗，九載熬油，八進科場，七品到手，六親不認；五官不正，四蹄不羈，三餐飽食，二話不說，一心撈錢。」橫批「苦煞萬民。」貪官本想用民眾所喜歡的對聯粉飾自己，卻被人用妙聯反擊、嘲弄。
今人湖南新化李澤元、李澤博二人合撰教育楹聯，上聯為「一枝粉筆，兩袖清風，三尺講台，四季晴雨，加上五臟六腑七嘴八舌九思十霜，教必有方，滴滴汗水誠滋桃李芳天下。」下聯為「十卷詩賦，九章勾股，八索文史，七緯地理，連同六藝五經四書三文兩雅一心，誨人不倦，點點心血勤育英才澤神州。」他們將數字巧妙嵌入楹聯中，寫出生動的教師形象。
18、解縉住的村子前有一座竹山，屬同村的鄉紳所有。有一年過年時，解縉在家門上貼了一副對聯：
門對千棵竹
家藏萬卷書
鄉紳見了心中老大地不高興，乃命家丁把竹梢全都砍掉。縉知鄉紳用意，便於上下聯尾各加一字：
門對千棵竹短
家藏萬卷書長
鄉紳見了更為氣惱，再命家丁把竹子連根挖掉，縉聞知，在聯尾再各加一字：
門對千棵竹短無
家藏萬卷書長有
鄉紳沒「轍」，只好自生悶氣。
19、一秀才不服解縉的才華，找到解縉，振振有詞地道出一副「佳對」：
牛跑驢跑跑不過馬
雞飛鴨飛飛難比鷹
解縉對這種淺薄的人十分反感，遂笑著對那位秀才說：「我也送先生一副對聯。」
牆上蘆葦，頭重腳輕根底淺
山間竹筍，嘴尖皮厚腹中空
20、明代程敏政極有才華，十多歲即被薦入京。宰相李賢欲招之為婿，便在一次宴會時手指案上的果品對程說：
因荷（何）而得藕（偶）
程明白李的心意，便答道：
有杏（幸）不須梅（媒）
李於是決定把女兒許配給程。
21、王洪是明代的閩中才子，幼時即善屬對。一日有客登門，見王家正在庭院中建樓，便出上聯讓王洪對答：
地樓之上起樓，樓間無地
王洪見一群僱工正在院中掘井，便對曰：
天井之中開井，井底有天
22、明人曹宗7歲時去海濱玩耍，一漁夫以沙馬魚為題出聯索對：
沙馬鑽沙洞，沙生沙馬目
曹宗舉目見近處有一頭水牛洗澡，即對曰：
水牛食水草，水浸水牛頭
漁夫很高興，便贈一條大魚給曹宗。