直樹對湘琴的感情發展經歷了幾個階段。最初，湘琴的告白給直樹留下了深刻印象，尤其是在湘琴家因地震搬入直樹家後，直樹對湘琴的表情顯示出他對她的在意。隨着時間的推移，直樹逐漸對湘琴產生了特殊的感情。在百名榜事件後，直樹開始注意到湘琴，並在餐館打工時觀察她，這表明他對湘琴的在意已經超出了普通朋友的範圍。
在劇中，直樹與湘琴之間的聯繫逐漸加深，直樹也開始喜歡上湘琴。儘管他有時會因爲面子問題或對自身感情的迷茫而欺負湘琴，但湘琴的執着和努力最終讓直樹感受到了愛情的真諦。特別是在醫院中的偷吻場景，直樹的表現顯示了他對湘琴的真正感情，這是發自內心的愛。
綜上所述，直樹對湘琴的感情始於他對湘琴告白的印象，經過一段時間的觀察和相處，他的感情逐漸加深，並在醫院偷吻的場景中得到了明確的表達。因此，可以推斷直樹是在與湘琴的互動中逐漸喜歡上她的，特別是在醫院偷吻之後，他對湘琴的感情得到了確認。