茚嗪氟草胺是一種纖維素生物合成抑製劑(CBI),主要通過抑制細胞膜合成來影響植物分生組織的生長,從而達到除草效果。它具有廣泛的除草譜、長持效期、低有效成分用量和高效等特點,是目前發現的最有效的CB1除草劑之一。
茚嗪氟草胺的合成過程較為複雜,主要包括兩個關鍵片段的合成:1-氨基二氫茚基片段和三嗪片段。以下是這兩個片段的詳細合成步驟:
1-氨基二氫茚基片段的合成:
可以通過甲基丙二酸二乙酯與對甲基苄溴反應生成茚酮,然後通過一系列化學反應轉換為1-氨基二氫茚基片段。
或者以芳溴為初始原材料,通過與鎂形成格式試劑,與丙烯醛加成,隨後酸催化關環獲得茚酮。這種方法會得到2,6-二甲基茚酮和2,7-二甲基茚酮的混合物質。
茚胺的合成方法包括還原胺化(使用氰基硼氫化鈉將茚酮還原成茚胺)、轉換成肟還原(將茚酮轉化為肟後還原得到茚胺)和轉換成醯胺還原(將肟在鐵、甲酸和乙酸酐催化下形成烯胺,然後鈀碳催化氫還原,緊接著水解得到茚胺)。
三嗪片段的合成:
由雙胍與2-氟丙酸甲酯在烷基鋁催化下直接合成。其中,2-氟丙酸甲酯可以通過乳酸甲酯製備。
通過上述兩個片段的合成,最終在適當的條件下將兩個片段結合,得到茚嗪氟草胺。這個過程涉及到多個化學反應步驟,因此製備難度較大。