男生在約會時可以選擇的穿着有很多種，具體可以根據約會的地點、活動以及季節來決定。以下是一些建議：
戶外活動：可以選擇寬鬆且具有硬朗感的褲子，例如多口袋設計的工裝褲，這樣的褲子不僅適合運動，還能展現出男生的時尚感。搭配戶外馬甲和漁夫帽，以及越野跑鞋或復古跑鞋，可以營造出戶外造型感。
西餐約會：全黑的搭配是一箇安全的選擇，上衣可以疊穿黑色T恤和短袖襯衫，選擇具有褶皺效果的尼龍面料Boxy版型襯衫，搭配解構設計的西褲，這樣的組合既得體又具有潮流感。
不同階段的約會：可以根據約會的進展選擇不同的裝扮。例如，第一次約會可以選擇襯衫搭配寬鬆褲裝，一箇月後可以嘗試簡約風格的襯衫和休閒褲，三個月後可以去遊樂園時選擇T恤和運動褲，而一年後可以更加隨意，如T恤、休閒褲和運動鞋。
燭光餐廳：可以選擇端莊浪漫的裝扮，例如深色西裝搭配白色襯衫和領帶，以及一雙擦亮的皮鞋。
看電影或逛街：可以選擇休閒但不過於隨意的裝扮，如簡約T恤、牛仔褲和運動鞋，或者休閒西裝搭配休閒褲和時尚的鞋子。
總之，男生在約會時應選擇既符合場合又能夠展現個人風格的服裝，避免過於正式或過於隨意的裝扮，以保持得體和舒適。