關於邱吉爾的小故事有很多，下面列舉幾個：
1. 甩名副其實的“狗屎眼鏡”：邱吉爾的豪放不羈是出了名的，他從不講究什麼著裝。戰時一次他正在辦公，侍從告訴他有位將軍要來見他，結果這位將軍走進來就看到了一個著裝十分隨意的人，只見他戴著一副破舊的圓形眼鏡，手上還拿著一支香菸。還沒來得及請將軍坐下喝杯茶，這位將軍就被“嗆”了出來，因為他從沒見過這么隨意的元首。事後邱吉爾夫人也對丈夫的邋遢表示不滿，但邱吉爾對此的回應是：“我沒有時間坐在那裡對著一塵不染而浪費時間，我就是這么活著，幹嗎要裝腔作勢？”
2. 不怕失寵：戴高樂在二戰結束時曾經當著世界領導人的面譏笑邱吉爾“像個娘們一樣四處噴人”。可是戰後一段時間卻改變了對他的態度。一個私交的朋友這樣告訴邱吉爾：人們不喜歡你在戰爭期間發表的演說。他頓時瞪大了眼睛問：“我要怎么說才好？”這位友人於是把戰時的演講稿拿給他看，邱吉爾看完後哈哈大笑：“我明白了。”從此以後他再也不在演講中用那些誇張的形容詞了。
3. 大不敬的玩笑：二戰期間，邱吉爾去美國訪問並受到了羅斯福總統的熱情招待。在一次晚會上，羅斯福開玩笑地問他：“你該不會也是個通宵跳舞的人吧？”這個比喻在美國人看來帶有侮辱性質，邱吉爾當然明白這點。但他的回答巧妙至極：“總統先生，我是一個比你想像中更為嚴肅的人。”於是兩人大笑起來，一場可能的衝突就因一席妙語而化解了。
以上只是邱吉爾故事的一部分，希望對您有所幫助。