剛進監獄，如果只是從外表看，這個已經70歲出頭的罪犯與別的罪犯沒有什麼兩樣，他按時作息，沒人知道這個老頭的腦子裡在想著什麼東西。
正是那些在黑夜裡產生的想法，讓他以後的人生與眾不同。
監獄給了他太多的時間思考。每當獨自一人靜下來的時候，他想得最多的，就是未來的路怎麼辦？
難道自己的餘生只能在監獄度過？
從褚時健以往的人生經歷和他的性格來看，如果晚年在監獄度過，那才是真的有些不符合他這個人的性格。
「不管未來如何，自己一定要努力爭取改造，希望能夠減刑。」儘管已經71歲，明知自己被判了無期徒刑，褚時健還是希望能夠再搏上一搏。
如果設身處地想一想，相信很多人都已經對未來無望，對人生絕望。
對於一個已經71歲且被判無期徒刑的老人來說，還有未來嗎？希望是何等的渺小！
褚時健在最絕望的時候，依然沒有放棄對希望的嚮往。哪怕只有一線希望，他也要盡百分之百的努力去爭取。
想明白了這一點，他便坦然接受了在獄中的生活。他認識到自己曾經犯下的罪過，他希望用自己的實際行動，為自己爭取一個未來。已經70多歲的老頭兒，每當看到他依然積極地遞交匯報材料、依然打掃清潔衛生，連獄警都忍不住感動了。
在監獄裡服刑了一段時間後，褚時健的無期徒刑被減刑至17年。
即使能熬到出獄的那一天，這個老人出獄時也已是近90歲高齡了。
然而，畢竟是已經70多歲的老人，再加上他天性閒不住，一閒下來身體狀況就每況愈下。後來有一次，他竟然暈倒在牢房裡，醫生趕來檢查才發現，他患有嚴重的糖尿病。從那之後，病情最嚴重的時候，他只能扶著牆挪步，每走幾步都喘得厲害。
褚時健第一次覺得人身在大自然規律面前的無情，他曾經的雄心壯志，在日漸衰老的身體和日益嚴重的病情面前，是那麼茫然而無助。
2001年底，在監獄服刑2年多後的一天，褚時健的弟弟褚時佐到監獄來探視他。這兩個從小在一起的兄弟，如今再見時都已經兩鬢斑白。家裡沒有什麼禮物，來看哥哥的時候，弟弟只帶了一袋自家的橙子。
褚時健吃了一個，或許是許久沒吃到水果，或許是年老思故鄉，或許是橙子的味道本身的確不錯，他一邊吃一邊回味，說：
「這橙子味道不錯啊。」
褚時佐告訴哥哥，這是老家種的橙子，如今老家很多人都種這個，好歹能增加一些收入。褚時健咂吧了一下嘴，說：「種橙子，關鍵得靠質量取勝。」
弟弟勸哥哥再吃一個，褚時健笑著說：
「不行啦，這是冰糖橙，我本身糖尿病就很厲害，吃多了更受不了。」
弟弟從勸慰的角度出發，安慰哥哥道：
「大哥，等你出獄了，我們老家還有很多橙子，身體好些之後，可以多吃點。」
褚時健面色沉重，緩緩地說道：
「怕是等不到那一天了。」
問起老家農民的收入，褚時佐不禁感嘆地說，現在的農民還比較懷念種煙的時代，那時候菸葉收購價格高，用不了多大一塊菸葉地，就可以供養一個大學生上學；現在不行了，農民已經不種煙了。
「那農民們怎麼辦？總得想點出路吧。」褚時健說。
弟弟說，現在很多農民開始轉行種冰糖橙，但卻賣不起價錢，只能換點零花錢用。
說者無意聽者有心，弟弟的一番話，讓褚時健陷入了深深的思索中。
「如果有出去的那一天，跟鄉親們再種種橙子，也是不錯的選擇。」熟悉農業、農民、農村的褚時健，在心裡這樣想到。
然而，他也知道，要想走出監獄的大門，已經希望渺茫了。服完刑期，他已是近90歲的人了，那時候，能否活在世上還不一定呢，看眼前自身的狀況，怕真是等不到那一天了。
2002年初的一天，褚時健在獄中再次暈倒，連下地走路都難以承受。無奈，他申請了保外就醫。
根據我國法律規定，被判處無期徒刑、有期徒刑或拘役的罪犯因患有嚴重疾病，經有關機關批准取保在監外醫治。保外就醫是監外執行的一種。
根據我國法律規定，監外執行是指被判處有期徒刑或者拘役的罪犯，由於出現了法律規定的情況，不適宜在監獄執行刑罰而採取的變更執行方法。
一般是兩種情況：1.人民法院判決時發現罪犯患有嚴重疾病，不適宜在監獄或其他勞動改造場所內執行刑罰，直接決定保外就醫；
2.罪犯在勞動改造場所服刑期間，患有嚴重疾病、短期內有生命危險，或者患嚴重慢性疾病、在勞動改造場所長期治療無效，經勞動改造機關批准，可以保外就醫。保外就醫的罪犯應由罪犯所在地的公安機關監督考察。保外就醫期間應計算在刑期之內。如果罪犯病已痊癒刑期未滿，應收監繼續執行剩餘刑期；如果刑期已滿，則按期釋放。
2002年的春節，在監獄服刑了兩三年後，褚時健辦理完保外就醫手續後，一邊回到家中一邊治病，按照規定，他的活動範圍僅局限於玉溪市。